Estryfikacja to reakcja chemiczna zachodząca pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), w wyniku której powstają estry. Zachodzi tylko w obecności kwasu siarkowego , ponieważ jest on higroskopijny . Dlatego też w reakcji estryfikacji zawsze powstaje woda.
Ogólny schemat estryfikacji (dla kwasu karboksylowego) przedstawia się następująco:
Estryfikacja

W pierwszym etapie następuje przyłączenie cząsteczki alkoholu do atomu węgla grupy karboksylowej z migracją atomu wodoru i wytworzeniem nietrwałego związku zawierającego dwie grupy hydroksylowe przy jednym atomie węgla, który następnie rozkłada się z wydzieleniem wody. Jak widać z tego schematu, reakcja estryfikacji polega w istocie, w przeciwieństwie do zwykłego zobojętnienia, na nukleofilowym podstawieniu grupy hydroksylowej cząsteczką alkoholu. Taki przebieg estryfikacji został potwierdzony eksperymentalnie - po estryfikacji kwasu benzoesowego metanolem znaczonym izotopem tlenu 18O stwierdzono obecność 18O tylko w otrzymanym estrze.
Estryfikacja jest katalizowana przez silne kwasy mineralne (np. kwas siarkowy czy kwas solny). Katalizowaną w ten sposób estryfikację nazywa się czasem estryfikacją Fischera.
Przebieg katalizowanej estryfikacji jest nieco inny:
Katalizowana estryfikacja

Na początku jon wodorowy przyłącza się do atomu tlenu z grupy karbonylowej. Następnie do powstałego karbokationu przyłącza się cząsteczka alkoholu. Wytworzony w ten sposób nietrwały związek rozkłada się z wydzieleniem kationu hydroniowego.
W analogiczny sposób zachodzi estryfikacja w przypadku kwasów nieorganicznych, np. estryfikacja gliceryny mieszaniną nitrującą, w wyniku której powstaje triazotan glicerolu (nitrogliceryna).
Estryfikacja jest reakcją odwracalną, gdyż równolegle do niej zachodzi hydroliza powstałego estru. Dlatego wygodniej jest używać zamiast kwasów halogenków kwasowych.
Publikacja wraz ze zdjęciami jest udostępniona w Encyklopedii "Zgapedia" części portalu zgapa.pl. Treść objęta jest licencją GNU FDL Wolnej Dokumentacji w wersji 1.3 lub dowolnej pózniejszej opublikowanej przez Free Software Foundation i została ona opracowana na podstawie Wikipedii, tutaj możesz znaleźć artykuł źródłowy oraz autorów. Warunki użytkowania Encyklopedii znajdziesz na tej stronie.
Prezentowane filmy poczhodzą z serwisu YouTube, portal zgapa.pl nie jest ich autorem i nie ponosi odpowiedzialności za ich treści.