Reakcja Grignarda - to reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMg (X = Chlor, Brom, Jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda.
Związki Grignarda jako niezwykle reaktywne ulegają addycji elektrofilowej do w zasadzie każdego związku zawierającego wiązanie podwójne między węglem a innym atomem, włączając w to związki karbonylowe, iminy i nitryle. Nie reagują natomiast ze związkami aromatycznymi.
Ogólny schemat reakcji wygląda tak:
R1R2A=AR3R4 + R5MgX → R1R2(MgX)A--AR3R4R5
Powstały związek przejściowy jest w istocie solą alkanu. Hydrolizuje się go za pomocą dowolnego silniejszego od alkanu kwasu, np. wody:
R1R2(MgX)A--AR3R4R5 + H2O -> R1R2HA--AR3R4R5 + Mg(OH)X
W podanych schematach A oznacza dowolny atom, Rn - dowolną resztę, a X - atom halogenu. Najczęstsze przykłady zastosowania reakcji Grignarda to:
  • Reakcja ze związkami karbonylowymi
    R1R2C=O ---1. RMgX 2. H2O---> RR1R2C--OH
  • Reakcja z iminami
    R1R2C=NR3 ---1. RMgX 2. H2O---> RR1R2C-NR3H
  • Reakcja z nitrylami
    R1CN ---1. RMgX 2. H2O---> RR1C=NH

Reakcja ta jest stosowana na ogromną skalę w syntezie organicznej oraz w przemyśle ze względu na swoją uniwersalność. Ma jednak poważne wady; są nimi przede wszystkim wysokie wymagania co do jakości eteru używanego do otrzymywania związków Grignarda (musi być praktycznie całkowicie bezwodny aby reakcja zaszła z dobrą wydajnością), możliwość wybuchu podczas przygotowywania związku Grignarda (łatwopalny eter rozgrzewa się wtedy do wrzenia) oraz konieczność stosowania dużych ilości drogiego magnezu.
Publikacja wraz ze zdjęciami jest udostępniona w Encyklopedii "Zgapedia" części portalu zgapa.pl. Treść objęta jest licencją GNU FDL Wolnej Dokumentacji w wersji 1.3 lub dowolnej pózniejszej opublikowanej przez Free Software Foundation i została ona opracowana na podstawie Wikipedii, tutaj możesz znaleźć artykuł źródłowy oraz autorów. Warunki użytkowania Encyklopedii znajdziesz na tej stronie.