Reakcja Friedla-Craftsa - reakcja chemiczna odkryta w 1887 przez Charlsa Friedla i Jamesa Craftsa. Jest to rekacja substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych, katalizowana kwasami Lewisa. Jej dwa główne typy to alkilacja i acylacja.

Alkilacja Friedla-Craftsa

Reagują chlorek (ewntualnie bromek) alkilu i węglowodór aromatyczny. Katalizatorem jest chlorek (ewntualnie bromek) glinu, rzadziej żelaza(III) - chlorowiec w związku organicznym i w soli muszą być takie same. Katalizatory te są kwasami według teorii Lewisa. Pierwszym etapem reakcji jest połączenie chlorku alkilu R-Cl i chlorku glinu AlCl3 w kompleks, następnie rozpada się on na karbokation R+ i kompleks AlCl4-. Kolejny etap to przyłączenie karbokationu do pierścienia aromatycznego, a ostatecznym jest wytworzenie pochodnego węglowodoru, chlorowodoru i chlorku glinu, który się odtwarza (dlatego nazywa się go katalizatorem).
Reakcja_Friedela_i_Craftsa -

Inną odmianą tej reakcji jest alkilacja z wykorzystaniem alkenów, przy czym katalizatorami są wtedy kwasy protonowe - kwas fosforowy lub kwas siarkowy, są one donorami protonu, który przyłącza się do wiązania podwójnego w alkenie, tworząc karbokation.
Problemem przy tej reakcji jest dodatkowa aktywacja produktu, mogą powstawać produkty z wielokrotnie podsawionym pierścieniem, oraz przegrupowania w karbokationie. Ogólny schemat reakcji:
Reaguje chlorometan i benzen

Acylacja Friedla-Craftsa

Reakcja podobna do alkilacji, zamiast chlorku alkilu reaguje chlorek acylu (chlorek kwasowy). Przewaga nad alkilacją polega na dezaktywacji produktu - brak wielokrotnej acylacji i łatwiejszym dostępie do chlorków kwasowych niż chlorków alkilowych.
Reaguje chlorek acylu i benzen

Publikacja wraz ze zdjęciami jest udostępniona w Encyklopedii "Zgapedia" części portalu zgapa.pl. Treść objęta jest licencją GNU FDL Wolnej Dokumentacji w wersji 1.3 lub dowolnej pózniejszej opublikowanej przez Free Software Foundation i została ona opracowana na podstawie Wikipedii, tutaj możesz znaleźć artykuł źródłowy oraz autorów. Warunki użytkowania Encyklopedii znajdziesz na tej stronie.