Benzen -
Benzen (C6H6) to najprostszy związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych.

Właściwości

W temperaturze pokojowej benzen jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu. Jego gęstość wynosi 0,88 g/cm3, temperatura wrzenia 80,1 °C, a temperatura krzepnięcia 5,5 °C. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C 0,18 g na 100 cm3 H2O), lepiej w rozpuszczalnikach organicznych. Sam jest dobrym rozpuszczalnikiem dla wosków, tłuszczów, naftalenu i innych substancji organicznych. Pali się kopcącym płomieniem. Ciepło spalania 9470 kcal/kg.
Benzen jest związkiem trwałym chemicznie, w przeciwieństwie do węglowodorów nienasyconych nie ulega łatwo reakcji przyłączenia. Łatwo natomiast zachodzi elektrofilowe podstawienie jednowartościowych grup funkcyjnych (np. grupy nitrowej) pod atomy wodoru benzenu.
W większych ilościach benzen jest toksyczny (LD50 (szczur, doustnie) wynosi 930 mg/kg, LC50 (szczur, inhalacja) - 10 000 ppm przez 7 h. Ma silne właściwości rakotwórcze. Po spożyciu powoduje podrażnienie śluzówki żołądka, mdłości i wymioty, ma działanie odurzające. Przy pochłonięciu większych ilości powoduje bóle głowy, drgawki i zgon.

Historia

Benzen został po raz pierwszy wydrębniony przez Faradaya w 1825 r. ze sprężonego gazu świetlnego. W 1845 inny angielski chemik, Charles Mansfield, pracując pod kierunkiem Augusta Wilhelma von Hofmanna, wyodrębnił go ze smoły węglowej. Cztery lata później Mansfield rozpoczął produkcję benzenu na skalę przemysłową bazując na tej metodzie.

Struktura Kekulégo

Problem budowy bezenu interesował chemików już od chwili wyodrębnienia tego związku.
W 1865 r. niemiecki chemik Friedrich August Kekulé wysunął hipotezę, że benzen jest cykloheksatrienem o sześcioczłonowym pierścieniu, w którym pomiędzy atomami węgla na przemian występują wiązania pojedyncze i podwójne:
Struktura Kekulégo

Teoria rezonansu chemicznego

Struktura Kekulégo nie tłumaczyła jednak braku właściwości charakterystycznych dla węglowodoru nienasyconego u benzenu i innych związków aromatycznych. Ponadto, w miarę gromadzenia się materiału eksperymentalnego, okazywało się że wszystkie wiązania C-C w pierścieniu benzenowym są równocenne. Na podstawie badań elektronograficznych, rentgenograficznych i spektroskopowych ustalono, że cząsteczka benzenu w istocie stanowi pierścień złożony z sześciu atomów węgla połączonych równocennymi wiązaniami o długości pośredniej pomiędzy długością wiązania pojedynczego (1,54 Å) i podwójnego (1,34 Å) - 1,39 Å. Stan ten można przedstawić z pomocą struktury rezonansowej:
Struktura rezonansowa benzenu

Mechanika kwantowa

Zagadnienie budowy pierścienia benzenowego dobrze tłumaczy kwantowomechaniczna metoda orbitali molekularnych. Przyjmuje się, że atomy węgla benzenu znajdują się w stanie hybrydyzacji sp2. Zhybrydyzowane orbitale są zużywane na utworzenie wiązań σ C-C i C-H. Pozostałe orbitale p atomów węgla tworza zdelokalizowane wiązanie π prostopadłe do płaszczyzny cząsteczki:
Powstawanie zdelokalizowanego orbitalu molekularnego benzenu

Otrzymywanie

Do czasów II wojny światowej główną metodą otrzymywania benzenu była ekstrakcja ze smoły pogazowej (produkt uboczny w przemyśle koksowniczym i gazowniczym). W latach 50' wzrosło zapotrzebowanie na benzen (głównie ze strony przemysłu tworzyw sztucznych) i konieczna stała się jego produkcja na wielką skalę z ropy naftowej.
Obecnie, oprócz ekstrakcji ze smoły pogazowej, stosuje się następujące metody otrzymywania benzenu:
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

Inne, nie stosowane na skalę przemysłową metody pozyskiwania tego związku to m. in.:
3C2H2 → C6H6

Zastosowanie

Benzen jest jednym z najważniejszych surowców w syntezie organicznej, służy m. in. do produkcji tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych, barwników, leków, detergentów, pestycydów, a także do otrzymywania aniliny, fenolu i acetonu (metoda kumenowa) oraz bezwodnika maleinowego.
Sam benzen jest ze względu na swoje właściwości toksyczne i raktwórcze rzadko używany. Był niegdyś masowo stosowany jako rozpuszczalnik dla wielu reakcji prowadzonych w skali przemysłowej - obecnie jednak zastępuje się go innymi rozpuszczalnikami, o ile tylko istnieje taka możliwość.
Publikacja wraz ze zdjęciami jest udostępniona w Encyklopedii "Zgapedia" części portalu zgapa.pl. Treść objęta jest licencją GNU FDL Wolnej Dokumentacji w wersji 1.3 lub dowolnej pózniejszej opublikowanej przez Free Software Foundation i została ona opracowana na podstawie Wikipedii, tutaj możesz znaleźć artykuł źródłowy oraz autorów. Warunki użytkowania Encyklopedii znajdziesz na tej stronie.
Prezentowane filmy poczhodzą z serwisu YouTube, portal zgapa.pl nie jest ich autorem i nie ponosi odpowiedzialności za ich treści.