Czytaj więcej"/> Drukuj
Fenol (C6H5OH), właściwie hydroksybenzen, znany także jako benzenol, kwas karbolowy i karbol, to najprostszy związek z grupy fenoli (jak nazywa się hydroksylowe pochodne związków aromatycznych).

Właściwości

W temperaturze pokojowej fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową lub brunatną) o gęstości 1,07 g/cm3. Niezbyt dobrze rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20°C 8,2 g na 100 cm3 H2O), lepiej w rozpuszczalnikach organicznych. Topi się w temp. 41°C. Wrze w 182°C.
Fenol, w przeciwieństwie do neutralnych alkoholi, ma słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3 · 10-10). Jest to spowodowane efektem mezomerycznym występującym między jedną z wolnych par elektronowych tlenu i pierścieniem aromatycznym fenolu. Tworzy sole i estry - fenolany.
Jest toksyczny w kontakcie ze skórą (LD50 (szczur, skóra) = 669 mg/kg) i po połknięciu (LD50 (człowiek, doustnie) wynosi 140 mg/kg). Powoduje oparzenia.

Otrzymywanie

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa. Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np:

Zastosowanie

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy.

Historia

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później zastał nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.
Podczas II wojny światowej więźniów niektórych obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu. Tak zginął między innymi Maksymilian Kolbe.
Materiał wydrukowany z portalu zgapa.pl dnia 2020-08-06 18:05:17